I sogni segreti di Walter Mitty

Walter Mitty (Ben Stiller) è un grigio impiegato della rivista Life che lavora nell'archivio dei negativi da molti anni, con una madre anziana e una sorella aspirante attrice a cui badare; Walter tuttavia è anche un moderno sognatore: senza mai uscire dalla propria città, compie regolarmente dei viaggi mentali lontano dalla sua noiosa esistenza, entrando in un mondo di fantasie caratterizzate da grande eroismo, appassionate relazioni amorose e costanti trionfi contro il pericolo. Nella realtà il timido Walter cerca, senza successo, di contattare attraverso un sito di incontri online l'anima gemella, che egli ritiene essere una sua collega, Cheryl Melhoff (Kristen Wiig), che incrocia spesso al lavoro ma che non ha il coraggio di invitare fuori a cena.

Un mattino giungendo in ufficio Walter scopre che la sua rivista è stata venduta a un altro gruppo e che è in corso una ristrutturazione aziendale con la prospettiva di numerosi licenziamenti tra il personale. Lo stesso giorno riceve per posta alcuni negativi con una lettera da Sean O'Connell (Sean Penn), un celeberrimo fotografo che lavora per la rivista scattando immagini in giro per il mondo, ma solitario e misantropo tanto che nemmeno Walter l'ha mai incontrato di persona. O'Connell tuttavia è affezionato a Walter, che ritiene l'unico in grado di comprendere a fondo la sua arte, tanto che assieme alle foto gli ha inviato in dono un portafogli con il motto della rivista. Sean O'Connell scrive di avere realizzato una foto eccezionale, la numero 25 dei negativi inviati, che ritiene dovrebbe essere usata per la prossima copertina. Il problema è che Walter non riesce a trovare quel negativo, mentre la nuova direzione della rivista preme per avere la foto il prima possibile in modo da pubblicarla nella copertina dell'ultimo numero di Life su carta, che poi verrà distribuita solo online.

Walter, sentendo avvicinarsi la prospettiva del licenziamento, cerca disperatamente di contattare Sean O'Connell, ma il fotografo è introvabile; cerca allora possibili indizi su dove potrebbe trovarsi in base agli ultimi negativi inviati. Grazie all'aiuto della collega Cheryl, scopre che Sean è stato da poco in Groenlandia e decide di partire alla sua ricerca. Seguendo le tracce del fotografo, dalla Groenlandia giunge in Islanda dopo essere caduto da un elicottero nel gelido mare del Nord e recuperato da una barca di pescatori. In Islanda con mezzi di fortuna (un Longboard) giunge fino a un paese sfollato nelle vicinanze dello Eyjafjallajökull con il vulcano che sta per eruttare; Walter riesce infine a scorgere in lontananza il fotografo, che sta scattando le foto dell'eruzione appena iniziata, e viene salvato all'ultimo dal gestore di un albergo locale che lo conduce via in auto. Sconsolato e senza essere riuscito a parlare con Sean O'Connell, se ne torna negli Stati Uniti. Nel frattempo la situazione nella redazione della rivista è precipitata e sono partiti i licenziamenti di massa. Walter deve confessare di avere perso il negativo e a sua volta perde il posto. Anche Cheryl è stata licenziata e la loro possibile relazione sembra sfumata. Sconsolato, Walter se ne va a casa della madre, dove scopre che Sean si era recato a trovare proprio lei alcuni giorni prima, trovando abbastanza indizi per partire nuovamente alla sua ricerca, stavolta nel nord dell'Afghanistan ai confini con l'Himalaya.

Dopo un lungo e difficoltoso viaggio a piedi tra le nevi eterne in luoghi del tutto selvaggi e solitari, Walter incontra finalmente Sean O'Connell, mentre sta fotografando un rarissimo leopardo di montagna. Sean gli rivela di avere infilato la foto numero 25 nel portafoglio che gli aveva regalato, per fargli una sorpresa. Walter alla notizia è disperato, dato che nel frattempo ha gettato il portafoglio, ma stando in compagnia con Sean se ne fa una ragione e infine torna a casa, non prima di essere fermato dalla polizia al suo ingresso negli Stati Uniti e di essere liberato, a Los Angeles, grazie all'intervento del gestore del sito di incontri online con cui era in contatto. Rientrato a casa, provato ma rafforzato nello spirito e nel corpo dalle durissime e straordinarie esperienze, scopre che la madre aveva conservato il suo portafoglio. Può così portare orgogliosamente il negativo ritrovato alla sua ormai ex rivista, giusto in tempo per salvare l'ultimo numero che sta per uscire. Dopo avere ritrovato l'amata Cheryl, scopre così, solo in edicola, che la copertina è dedicata a chi ha fatto la rivista in tutti questi anni e che la foto scelta da Sean ritraeva proprio lui.