The Town

Charlestown, Massachusetts: Doug MacRay (Ben Affleck) è a capo di una banda di ladri e i suoi colpi sono commissionati da un fiorista, che da decenni occupa una posizione di spicco nella criminalità del quartiere. Doug e la sua banda sono dei ladri professionisti e, durante un colpo in banca, prendono in ostaggio la giovane direttrice della filiale rapinata. Liberata la ragazza, Doug si mette sulle sue tracce, onde verificare che non sia in possesso di elementi che potrebbero aiutare le forze dell'ordine nell'identificare i rapinatori. Una volta conosciuta la ragazza, Claire (ancora fortemente traumatizzata per la rapina), Doug ne viene attratto, e inizia a frequentarla, mantenendola completamente all'oscuro della sua vera identità. Doug cerca in tutti modi di far funzionare il rapporto con Claire, nonostante sia ricercato dall'agente dell'FBI Adam Frawley (Jon Hamm), che cerca di catturarlo prima che lui e la sua banda mettano a segno un'altra rapina.

In seguito all'innamoramento in Claire, Doug decide di lasciare l'attività criminale. Viene prima fortemente scoraggiato da Jem (nella quale famiglia era cresciuto e che si era fatto 9 anni di prigione per Doug), successivamente il boss-fiorista lo ricatta minacciando rappresaglie su Claire e racconta a Doug come ricattò suo padre facendo diventare tossicodipendente sua madre (la scomparsa di sua madre, Doris, è stata un forte trauma per Doug). Doug deve sottostare al ricatto, ma avvisa il boss che lo avrebbe ucciso se fosse successo qualcosa a Claire.

Dopo che Claire viene a sapere da Frawley la vera identità di Doug decide di porre fine al loro rapporto, e quindi di smettere di frequentarlo. Nel frattempo la banda si prepara per un altro colpo, questa volta in uno stadio, il Fenway Park. Ma, poco prima del colpo, Krista Coughlin (Blake Lively), sorella di Jem e ex-compagna di Doug, rivela alla polizia i piani della banda.

Una volta portato a termine con successo il colpo, i quattro si trovano circondati dalle forze dell'ordine e inizia una sparatoria. Gloansy e Dez muoiono, mentre Jem e Doug, travestiti da poliziotti, riescono a fuggire. Frawley riconosce Jem, che si sta allontanando dal luogo della rapina, e gli intima di fermarsi: ne scaturisce uno scontro a fuoco e Jem, circondato dalla polizia, le fa credere di essere ancora armato e minacciandoli si lascia uccidere (a Doug aveva prima detto che per nessun motivo sarebbe tornato in prigione). Doug, vista la morte dell'amico e abbandonata la scena del crimine, decide di eliminare il fiorista e il suo aiutante. Una volta uccisi, telefona a Claire. La ragazza, in compagnia dei poliziotti, lo invita a passare a casa sua, ma al contempo gli lancia un segnale di avvertimento. Doug abbandona la città di Charlestown dirigendosi a Tangerine in Florida, dove si ritira dalla delinquenza. Prima di partire lascia il bottino dell'ultima rapina nell'orto di Claire, dove lei lo possa ritrovare. Claire userà i soldi lasciati da Doug per costruire una pista da pattinaggio per i ragazzi del quartiere in memoria della madre di Doug che si chiama Doris MacRay.