Carlito's Way

1975: Carlito Brigante (Al Pacino) è un ex spacciatore portoricano che uscendo dal carcere ritrova per le strade del suo quartiere i suoi vecchi amici e compagni. Tornato in libertà si accorge però di come in cinque anni moltissime cose siano cambiate. Il suo desiderio è quello di mantenersi pulito e risparmiare il denaro necessario per trasferirsi su un'isola dei Caraibi, con l'obiettivo di rilevare un autonoleggio e dare un taglio netto a un passato di violenza.

Per raggiungere il suo scopo prende la gestione di "El Paraiso", un bel locale in cui investe denaro anche il suo avvocato e amico David Kleinfeld (Sean Penn) . Una sera, nel locale Carlito ha una discussione con uno spacciatore, Benny Blanco (John Leguizamo) del Bronx, per problemi di conti non pagati. Nel frattempo ritrova Gail (Penelope Ann Miller), sua ex fidanzata, lasciata poco prima di entrare in carcere, per scontare la pena di trent'anni; egli vive come in un sogno, ma diversi eventi lo riportano indietro nel tempo, in quel mondo da cui sarebbe voluto uscire.

Il suo avvocato, infatti, si è messo nei guai con Tony Taglialucci (Frank Minucci), un boss della mafia, e con la sua "famiglia". Carlito, mosso da un sentimento di riconoscenza nei confronti di chi era riuscito a farlo uscire prima del previsto dalla prigione, segue l'avvocato per aiutarlo ma rimane coinvolto nel duplice omicidio del boss Tony Taglialucci e del figlio Frankie, progettato (all'insaputa di Carlito) e messo in atto da Kleinfeld.

Dopo essersi capacitati della situazione, gli uomini del clan tendono poi una trappola all'avvocato, riuscendo in un primo momento a ferirlo. Nel frattempo Carlito viene fermato e condotto al commissariato dove i poliziotti, sapendo com'è andata realmente la vicenda, tentano inutilmente di farlo testimoniare contro Kleinfeld per il duplice assassinio dei Taglialucci in cambio di totale immunità, facendogli anche ascoltare una registrazione dove l'avvocato propone a un giudice di mettere in galera Carlito per assolvere definitivamente i suoi problemi.

Successivamente, l'altro figlio del defunto boss desideroso di vendicarsi, Vincent "Vinnie" Taglialucci (Joseph Siravo), si reca all'ospedale dove si trova in cura Kleinfeld per far fuori lo stesso, il quale viene tra l'altro precedentemente ingannato dall'ex amico Carlito che, sentendosi tradito, rimuove di nascosto i proiettili dalla pistola dell'avvocato per facilitare il compito ai siciliani.

I sospetti di Vincent Taglialucci cadono però anche su Carlito, dopo che questi viene avvistato nell'ospedale in cui era ricoverato Kleinfeld. Carlito sarà quindi raggiunto e poi inseguito da Vincent e da altri uomini del clan, e li ucciderà a uno a uno in una sequenza rocambolesca e drammatica, nel tentativo di raggiungere Gail, che lo attende davanti al treno che avrebbe dovuto condurli all'isola del sogno. Ma lì, tradito da Pachanga (Luis Guzmán), il suo uomo di fiducia, trova anche Benny Blanco che uccide sia lui che lo stesso Pachanga. In un ultimo sforzo Carlito riesce però nell'intento di dare a Gail la somma di denaro necessaria affinché lei ed il figlio, che aspetta da Carlito, possano vivere serenamente.