Serendipity - Quando l'amore è magia

New York, periodo natalizio. In un'indaffarata giornata di shopping invernale, Jonathan Trager (John Cusack) incontra Sara Thomas (Kate Beckinsale) quando entrambi cercano di comprare lo stesso paio di guanti nel reparto accessori di Bloomingdale's. Lui vuole regalarli alla fidanzata, lei vuole tenerseli. I due, percependo una mutua attrazione, trascorrono le ore successive chiacchierando nella caffetteria Serendipity e pattinando sul ghiaccio a Central Park. Alla fine della serata, Jonathan le suggerisce di scambiarsi i numeri telefonici, ma Sara rifiuta, proponendo che sia il fato e il destino a guidare il loro futuro. Se loro sono destinati a stare insieme, gli dice, troveranno il modo di rientrare l'uno nella vita dell'altra. Entrambi scrivono il nome e numero su un oggetto: lui su una banconota da cinque dollari (che viene subito spesa), e lei su una copia de L'amore ai tempi del colera (che il giorno dopo andrà a rivendere). Se entrambi rientreranno in possesso di questi, vorrà dire che il destino li sta spingendo. Fanno anche un'ulteriore prova, prendendo entrambi un ascensore diverso al Waldorf Astoria e guardando se entrambi premono lo stesso numero di piano. Entrambi premono il 23, ma Jonathan ha un contrattempo e giunge troppo tardi a quel piano. Sara se n'è già andata, lasciandogli però un guanto. Ora entrambi ne hanno solo uno.

È passato qualche anno da allora (circa sei). Jonathan sta festeggiando i preparativi per il suo matrimonio con Halley, le rispettive famiglie, il miglior amico Dean e relativa fidanzata. Ogni volta che passa davanti ad un mercatino cerca sempre però quel libro, ed inizia a percepire coincidenze, strane coincidenze (come molte persone che incontra chiamate Sara) come dei segni del destino. Nel frattempo anche Sara è in procinto di sposarsi, con il musicista New Age Lars. Lui è molto preso dalla prossima tournée, e anche Sara, forse trascurata, inizia a sentire il fato spingerla a pensare a Jonathan.

Quest'ultimo ritrova uno scontrino nel guanto, e corre nel centro commerciale di allora, cercando di rintracciare la sua carta di credito. Aiutato da un cinico e strampalato commesso, e dal fidato Dean, rintraccia il vecchio palazzo dove abitava Sara, e alla fine l'agenzia immobiliare a cui Sara si era rivolta per cambiare casa. L'attività si è spostata, ma nonostante conosca il nuovo indirizzo per continuare la ricerca, Jonathan rinuncia, poiché si ritrova di fronte ad un negozio di abiti da sposa. Secondo lui è un segno del destino, che gli impone di fermarsi e tornare a pensare ad Halley. Jonathan continua ad avere però la testa altrove, e durante le prove per il matrimonio lei gli regala quel libro, quello che ha sempre cercato. Insieme a Dean corre a casa di Sara a San Francisco: lei non c'è, ma, vedendo dalla finestra la sorella fare l'amore con il fidanzato, la scambia per lei. Amareggiati e sconsolati tornano a New York.

Sara nel frattempo è nella Grande mela. Ha convinto Lars di dover ricaricare le batterie e, regalando un viaggio all'amica Eve (Molly Shannon), gira per la metropoli nel tentativo di trovarlo. Eve incontra casualmente la sua ex compagna di college Halley al Waldorf Astoria (albergo dove verrà celebrato il matrimonio con Jonathan e dove Sara pernotta con l'amica), le due vengono invitate al matrimonio al quale però solo Eve accetta. Sara, raggiunta da Lars amareggiato per averla trascurata, decide di troncare la relazione: tutti questi segni lanciati dal destino le hanno fatto capire di non essere più innamorata di lui tanto da sposarlo. Sara è pronta a tornare a casa, ma sull'aereo vede una persona maneggiare proprio la banconota con l'indirizzo di Jonathan. Rinuncia al volo e rintraccia il suo appartamento, ma scopre che lui non c'è, poiché è il futuro marito dell'amica di Eve. Corre disperata al matrimonio al Waldorf Astoria, ma la cerimonia è stata annullata.

Jonathan è steso sulla stessa pista di pattinaggio di tanti anni prima, fissa le stelle tenendo vicino il guanto. All'improvviso si vede lanciare l'altro, e si ritrova accanto Sara, arrivata lì per aver dimenticato la giacca su una panchina.

Dopo un anno festeggiano il loro anniversario brindando da Bloomingdale's nel reparto accessori tra guanti e sciarpe.