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Ben Campbell (Jim Sturgess) è un brillante studente con un futuro promettente, ma con problemi finanziari che potrebbero ostacolare il suo ingresso alla Harvard Medical School. Viene accettato, ma non può permettersi i 300.000 dollari della tassa d'iscrizione. Ben affronta una forte competizione per la prestigiosa borsa di studio Robinson, la quale viene assegnata ad un solo studente all'anno, che potrebbe sostenere i costi della scuola per intero. Il direttore lo informa che, a causa della forte concorrenza, la borsa di studio andrà allo studente che avrà raccontato l'esperienza di vita più affascinante.

Così Ben inizia a raccontargli la sua storia.

Quando era uno studente del MIT di Boston, grazie al suo talento per i calcoli viene notato dal professore Mickey Rosa (Kevin Spacey) . Dopo avergli sottoposto il problema di Monty Hall, che Ben risolve, Rosa invita Ben ad entrare nel team di Blackjack, un gruppo di studenti con spiccate doti matematiche composto da Choi (Aaron Yoo), Fisher, Jill e Kianna (Liza Lapira) . Il team ha elaborato un complesso sistema di conteggio delle carte da gioco, che consente di sbancare i tavoli di blackjack. Ben inizialmente rifiuta, ma una visita della bella Jill sul suo luogo di lavoro lo convince ad unirsi. Il gruppo va così ogni week-end a Las Vegas, sempre con false carte di identità, falsi nomi e false personalità. Nel giro di poco tempo il gruppo guadagna ingenti somme di denaro. Ben nasconde la sua parte in camera sua, nel suo dormitorio.

La tattica è sempre la stessa: tutti entrano nel casinò separatamente fingendo di non conoscersi e si dividono in due gruppi: gli "esploratori", i quali giocano sempre al minimo e tengono il conto delle carte, mandando poi segnali ai "puntatori" ogni volta che il piatto diventa interessante. I soldi per il gioco vengono forniti da Rosa, il quale non gioca più ma dirige soltanto il gruppo. Nonostante questo, Rosa intasca il 50% di ogni vincita. Il restante 50% viene spartito tra i 5 componenti del gruppo. Ben ottiene subito degli ottimi risultati e già alla prima sera guadagna più di Fisher, precedente punta di diamante del gruppo.

Una sera Fisher viene brutalmente cacciato dal team da un infuriato Rosa, dopo essersi ubriacato al tavolo da gioco e aver compromesso la serata.

Tutte le grosse vincite del gruppo però hanno attirato l'attenzione di Cole Williams (Laurence Fishburne), responsabile della sicurezza di molti casinò a Las Vegas, che ha avuto modo di conoscere anni addietro Rosa, quando lui stesso contava le carte.

Nel frattempo Ben conquista definitivamente Jill. Distratto dagli impegni a Las Vegas, dai soldi e dall'amore, Ben finisce per trascurare i suoi vecchi amici Miles e Cam, con i quali stava partecipando ad un concorso scientifico chiamato "209". Rattristato, Ben non ha la concentrazione necessaria per affrontare un altro week-end a Las Vegas e inizia a perdere, continuando a giocare senza contare, affidandosi alla fortuna. Questo gli fa perdere 200.000 dollari, soldi di Rosa, che si infuria e decide di lasciare il gruppo e tornare a Boston da solo.

Dapprima smarrito, il gruppo viene ricompattato da Ben, che convince gli altri a restare in città a giocare anche senza la supervisione di Rosa. Si dirigono quindi nuovamente al casinò e tornano a vincere, ma Rosa, nascosto dietro alcune slot machines, fa una soffiata a Cole Williams. Non appena il gruppo lo vede si dilegua, tranne Ben che viene preso, portato in uno scantinato e picchiato. Tornato a Boston, Ben trova la sua stanza sottosopra: Rosa ha scoperto il suo nascondiglio e l'ha ripulito, rubando tutti i soldi. Come se non bastasse non ha alcuna prova contro Rosa e non è più il suo favorito, così anche i suoi voti iniziano a calare. Ben ha perso tutto: il team, i soldi e il futuro all'università di medicina.

Dopo essere andato a chiedere aiuto a Jill e dopo essersi riconciliato con i vecchi amici, si presenta a casa di Rosa durante una festa e lo convince a tornare a Las Vegas per un'ultima volta. Giocando entrambi, il miglior allievo ed il maestro, avrebbero potuto guadagnare più di ogni altra volta. Rosa accetta e il gruppo si riunisce per un'ultima spedizione in Nevada.

Tornati a Las Vegas, decidono di mascherarsi poiché ognuno di loro è entrato nel database dell'ufficio di Cole. Anche Rosa si deve travestire, poiché è presente nel database da molti anni. Grazie alle doti matematiche di Ben e Mickey, il gruppo vince milioni.

Quando sembra andare tutto liscio, appare Cole, che inizia ad inseguirli, mentre il gruppo scappa. Ben, Jill e Mickey inizialmente corrono insieme, poi si dividono e Rosa dice a Ben di passargli il sacco con le fiche vinte durante la sera. Rosa raggiunge una limousine e scappa. Quando controlla la vincita però, scopre che all'interno della borsa non c'erano le fiche, bensì monete di cioccolata.

Grazie a dei flash back, si scopre che Cole, prima di rilasciare Ben, dopo averlo picchiato, gli aveva chiesto di incastrare Rosa, poiché non era mai riuscito a catturarlo anni prima. Nella limousine, Rosa, scopre quindi di essere in trappola.

Ben, intanto, ritrova Cole, il quale gli aveva promesso che si sarebbe potuto tenere la vincita se gli avesse riportato Rosa. Alla fine, invece, gli chiede indietro i soldi, minacciandolo mostrando la pistola.

Cole, infine, quando si ritrova con Rosa nello stesso scantinato in cui aveva picchiato Ben, gli chiede di dare tutti i suoi soldi a Ben, in modo tale da aiutarlo con la scuola.

Nel frattempo, approfittando della confusione e quindi dell'assenza di Cole, il resto della squadra, arricchito da Miles e Cam, ha continuato il gioco in sala ed ha vinto comunque un'ingente somma di denaro.

Ben conclude il suo racconto al professore di Harvard: è riuscito a laurearsi, ha spartito la vincita di Las Vegas con gli amici ed è riuscito a conquistare la ragazza più bella della scuola.