Appuntamento con l'amore

È San Valentino e il fiorista Reed Bennett (Ashton Kutcher) propone a Morley Clarkson (Jessica Alba) di sposarsi, e lei accetta subito, ma il giorno stesso lei cambia idea e lascia Reed. Su un aereo per Los Angeles, Kate Hazeltine (Julia Roberts), un capitano dell'esercito degli Stati Uniti con un solo giorno di congedo, fa amicizia con Wilson Holden (Bradley Cooper) . Quando l'aereo atterra e Kate deve aspettare per ore il taxi, Holden le offre la sua limousine, e Kate accetta.

Julia, una maestra elementare, si è innamorata del dr. Harrison Copeland (Patrick Dempsey), ma non sa che lui è sposato con Pamela. Harrison le dice che ha bisogno di andare a San Francisco per un viaggio d'affari. Volendo fargli una sorpresa, Julia vola a San Francisco, prima incoraggiata poi messa in guardia da Reed, che incontra Harrison al suo negozio di fiori. Julia scopre che è sposato e prende il nome del ristorante dove lui e sua moglie saranno quella sera. Il proprietario del ristorante, padre di uno dei suoi alunni, le permette di vestirsi da cameriera, e Julia fa una scenata al ristorante. La moglie di Harrison, Pamela, si insospettisce. Uno degli studenti di Julia, Edison, ordina dei fiori da Reed, da inviare alla sua maestra. Julia suggerisce a Edison di dare i fiori ad una ragazza di nome Rani, della sua classe, che ha una cotta per lui.

La baby sitter di Edison, Grace Smart (Emma Roberts) sta progettando di perdere la sua verginità con il suo fidanzato Alex Franklin (Carter Jenkins) . L'incontro previsto va storto quando la madre di Grace scopre Alex nudo nella stanza della figlia, mentre sta provando una canzone che ha scritto per Grace. I nonni di Edison, Edgar (Héctor Elizondo) ed Estelle (Shirley MacLaine), si trovano ad affrontare i problemi di un lungo matrimonio. Estelle ammette ad Edgar una sua relazione extraconiugale che ha avuto con uno dei partner commerciali del marito. Anche se lei è profondamente dispiaciuta, Edgar ne è molto turbato. Gli amici di liceo di Grace, Willy Harrington (Taylor Lautner) e Felicia Miller (Taylor Swift), stanno vivendo la freschezza del nuovo amore, e hanno deciso di aspettare ad avere rapporti sessuali.

Sean Jackson (Eric Dane), un omosessuale non dichiarato, giocatore di football professionistico, sta contemplando la fine della sua carriera con la sua addetta stampa Kara Monahan (Jessica Biel) e il suo agente Paula Thomas (Queen Latifah) . Kara sta organizzando la sua annuale cena a tema "Odio San Valentino", ma si interessa al giornalista sportivo Kelvin, a cui è stato ordinato un servizio televisivo sul giorno di San Valentino, dal suo capo Susan (Kathy Bates) Moralez, con il quale condivide l'odio della vacanza. Paula ha assunto una nuova segretaria di nome Liz Curran, che sta uscendo con l'addetto alla posta Jason Morris (Topher Grace) . Jason è scioccato quando scopre che Liz ha un secondo lavoro come operatrice di sesso telefonico. Liz spiega che lo sta solo facendo per ripagare il prestito studentesco di 100.000 dollari. Jason è sconvolto, ma alla fine si riconcilia con lei dopo aver visto Edgar perdonare Estelle.

Sean si dichiara davanti a tutta la televisione nazionale, e Wilson, il suo amante, gli fa una sorpresa. Kate torna a casa per salutare suo figlio Edison. Willy riaccompagna Felicia a casa dopo il loro appuntamento e i due si baciano. Kelvin e Kara si incontrano nello studio da cui Kelvin trasmette, dove più tardi si baciano. Alfonso pranza con la moglie, e Grace e Alex decidono di aspettare ad avere rapporti sessuali. Edgar ed Estelle ripetono le loro promesse matrimoniali, Harrison mangia la pizza da solo dopo essere stato apparentemente lasciato da Pamela, e Morley tenta di chiamare Reed, mentre lui inizia con Julia una relazione romantica.

Curiosità sul film

E' un film corale che ruota attorno a 10 differenti storie ambientate a Los Angeles il giorno di San Valentino.