Come farsi lasciare in 10 giorni

Andie Anderson (Kate Hudson), ambiziosa, determinata e con alle spalle un master in giornalismo, è "La ragazza come fare…" (The how to do girl) di Composure Magazine, rivista di tendenza e moda più in voga del momento. Non ancora affermatasi sul piano professionale ma consapevole delle proprie aspirazioni, vorrebbe affrontare con la propria penna argomenti più seri sul piano sociale, cosa che il suo lavoro non le permette. Benjamin Barry (Matthew McConaughey) è invece impiegato in un'importante agenzia per conto della quale cura prevalentemente la pubblicità di articoli sportivi. Audace e molto sicuro di sé, Ben vuole occuparsi del settore dei diamanti, avendo curato egli stesso l'ingresso in agenzia di un importante produttore a livello mondiale.

Andie, per correre in soccorso della sua migliore amica, che è alle prese con una delusione sentimentale e rischia di farsi licenziare, nel corso di una riunione di redazione prende spunto dalla storia della ragazza per confrontarsi con un articolo sugli errori tipici che le donne commettono e che portano inevitabilmente a farsi lasciare, idea che convince immediatamente la direttrice della rivista che ha già in mente un titolo per l'articolo: "Come farsi lasciare in 10 giorni", suggerito più che altro dalla rubrica e dal tempo tecnico rimasto per la stampa. Andie deve quindi mettersi al lavoro. Ha 10 giorni per trovare un ragazzo da far innamorare e per elaborare le sue strategie con l'intento di riuscire a farsi lasciare entro il termine stabilito.

Ben, dal canto suo, deve confrontarsi con due colleghe ambiziose e decise a tutto pur di non perdere la competenza sul settore dei diamanti. Ben non ha molto tempo a disposizione, poiché l'agenzia ha organizzato un evento durante il quale sottoporre ai produttori di diamanti la persona "di punta" dell'agenzia che si occuperà della presentazione del progetto pubblicitario. L'appuntamento è tra 10 giorni.

Anche Composure Magazine parteciperà all'evento organizzato dall'agenzia. Durante un incontro casuale, la direttrice della rivista di tendenza presenta Andie al responsabile dell'agenzia. Le colleghe di Ben, contente di poter conoscere di persona "La ragazza come fare…", chiedono a Andie quale sarà il tema del prossimo articolo e ne vengono quindi a conoscenza.

Intanto, viene organizzata una cena durante la quale le due colleghe di Ben presenteranno al proprio capo le loro idee per la presentazione. Ben non nasconde al capo le sue ambizioni e ne viene fuori una scommessa, basata sullo stereotipo che vuole il diamante come "una cosa per sempre". Ben ha 10 giorni per presentarsi alla serata mondana accompagnato da una vera fidanzata, condicio sine qua non per ottenere l'incarico. Nel locale sopraggiungono Andie e le sue amiche, già al lavoro per trovare l'uomo che servirà da cavia per la redazione dell'articolo. La ragazza viene riconosciuta da una delle colleghe di Ben che, sapendo a cosa sta lavorando, cerca di tendere una trappola a Ben che, inconsapevole, viene costretto ad esercitare le sue strategie di seduzione proprio sulla giornalista.

I due fanno conoscenza ed inizia il periodo di 10 giorni durante i quali ciascuno cercherà di usare tutte le armi a disposizione per riuscire nel proprio scopo.