Pirati dei Caraibi - Oltre i confini del mare

Al largo della costa spagnola, due pescatori trovano un uomo nelle loro reti, che afferma di essere un membro dell'equipaggio di Juan Ponce de León, un conquistador spagnolo che doveva essere morto 200 anni prima durante una spedizione alla ricerca della Fonte della giovinezza. L'uomo è portato a Cadice, presso Re Ferdinando VI, che riceve dall'uomo pescato in mare il diario di viaggio di Ponce de León, per poi spirare. Il re dà così l'ordine al suo uomo più fidato di trovare la Fonte.

A Londra, Joshamee Gibbs (Kevin McNally), scambiato per Jack Sparrow (Johnny Depp), viene messo sotto processo per pirateria. Jack Sparrow, travestito da giudice, riesce a salvare Gibbs e a liberarlo, ma durante la fuga i due vengono catturati dalla Guardia Reale Britannica. Jack viene portato al cospetto di Re Giorgio II (Richard Griffiths), che gli propone di guidare una spedizione verso la Fonte della Giovinezza capitanata da Hector Barbossa (Geoffrey Rush), ora un corsaro al servizio del re, da cui scopre che la Perla Nera (nave di Jack Sparrow poi presa da Barbossa alla fine del terzo film) è affondata. Jack riesce a fuggire dal palazzo e si reca alla locanda La figlia del Capitano, dove aveva scoperto in una precedente discussione con Gibbs che qualcuno si fingeva lui per arruolare una ciurma e partire alla ricerca della Fonte. Jack affronta così l'impostore, che scoprirà poi essere Angelica, una fiamma del suo passato. La donna lo rapisce e lo trasporta sulla Queen Anne's Revenge, la nave del famigerato Edward Teach, soprannominato "Barbanera".

Barbossa arruola Gibbs, l'unico oltre a Jack a sapere la posizione esatta della Fonte, sulla nave HMS Providence. Jack, nel frattempo, scopre che Barbanera è il padre di Angelica e che la sua ricerca della Fonte è un tentativo di rompere una profezia che rivela la sua morte entro due settimane per mano di un uomo senza una gamba. Barbanera minaccia Jack con una bambola voodoo e questi non può quindi fare altro che assecondare gli ordini di Barbanera e condurlo alla Fonte.

Per usufruire della Fonte della giovinezza sono necessari due Calici d'argento appartenuti a Ponce de León e una lacrima di sirena. Un calice deve contenere solamente l'acqua della fonte, l'altro anche la lacrima; colui che berrà dal calice contenente la lacrima otterrà tutti gli anni vissuti e tutti gli anni che avrebbe dovuto vivere colui che berrà dal calice contenente solo acqua. A Whitecap Bay Barbanera ordina di catturare una sirena. Queste creature pisciformi sono però tutt'altro che socievoli e dopo aver attaccato un gruppo di pirati utilizzato come esca, si dirigono in massa verso la spiaggia, affrontando Barbanera e Jack, il quale riesce a scacciarle facendo esplodere un faro posto su una delle estremità della baia. La ciurma subisce pesanti perdite, ma riescono a catturarne una grazie a Philip, un missionario facente parte dell'equipaggio. Raggiunta la giungla, Jack viene inviato da Barbanera alla ricerca della Santiago, la nave di Ponce de León, dove sono nascosti i Calici d'argento. Nel frattempo, Philip si affeziona alla sirena catturata e le dà il nome di Serena (Àstrid Bergès-Frisbey) ; quindi Barbanera, approfittando dell'amore tra i due giovani, riesce ad ottenere la lacrima con uno stratagemma.

Dopo aver recuperato i calici d'argento, Jack si ricongiunge con Barbossa e viene catturato insieme a quest'ultimo dagli spagnoli. Barbossa rivela a Jack che la Perla Nera è stata catturata da Barbanera tramite un maleficio e che per sfuggire alla morte, lui stesso fu costretto ad amputarsi una gamba. Il suo vero scopo è quindi vendicarsi di Barbanera. Jack, riunitosi a Teach e alla sua ciurma, arriva alla Fonte, dove Barbossa tende loro un agguato dando inizio a una battaglia. Improvvisamente arrivano gli spagnoli, che sostengono che la Fonte sia un luogo profano e cominciano a distruggerla. Grazie a un momento di distrazione, Barbossa trafigge Barbanera con la sua spada avvelenata. Angelica, cercando di aiutare suo padre, si ferisce accidentalmente la mano con la lama avvelenata: sia lei che suo padre vengono quindi mortalmente feriti. Jack riempie i calici magici con le ultime gocce dell'acqua della Fonte, ormai distrutta, e versa la lacrima di Serena in uno di loro. Barbanera chiede ad Angelica di sacrificarsi per lui, e anche se lei era disposta a farlo, Jack scambia astutamente i calici: Barbanera muore, consumato dalle acque della Fonte, mentre Angelica ha salva la vita, ma non riesce a perdonare a Jack l'affronto di aver sacrificato la vita del padre per salvare la sua.

Tornato sulla riva, Barbossa prende come trofei personali la spada di Barbanera ed il completo comando della Queen Anne's Revenge, dirigendosi con la sua ciurma verso Tortuga: ritorna così ad essere un pirata, abbandonando la vita da corsaro. Questo mentre Serena salva Philip da una ferita mortale, baciandolo e andando via con lui in acqua. Il suo destino è incerto, ma è probabile che sia sopravvissuto grazie all'effetto mistico del bacio di una sirena, ovvero la capacità di respirare sott'acqua. Jack abbandona su un'isola deserta Angelica che, furiosa, tenta di ucciderlo con la sua pistola, mancandolo. Infine Jack si ricongiunge con Gibbs, che era riuscito a rubare dalla cabina di Barbanera tutta la serie di navi-trofeo prese dal defunto Barbanera, tra cui la Perla Nera. Anche se non hanno idea di come farla tornare alla normalità, entrambi sono felici di riavere la propria nave.

Nella scena dopo i titoli di coda Angelica, rimasta sull'isola deserta, trova tra le onde la bambola voodoo di Jack.