Sorvegliato speciale

Nell'inverno del 1989, in America, Frank Leone (Sylvester Stallone) è un abile meccanico e giocatore dilettante di football americano, in licenza dalla detenzione.

Nel carcere di minima sicurezza di Northwood egli è un detenuto modello, benvoluto da secondini e compagni di detenzione. Come si apprenderà da un discorso che Leone racconterà ai suoi amici detenuti, quest'ultimo era stato arrestato per aver vendicato un'ingiustizia avvenuta nel suo quartiere, i cui colpevoli erano rimasti impuniti, mentre il suo collega e migliore amico di infanzia è stato ricoverato in ospedale. La prigione in cui lo stesso Frank si trova è però gestita dal guardiano Drumgoole (Donald Sutherland), uomo dal pugno di ferro e dal pessimo carattere.

Un giorno, quando scopre che il suo amico ricoverato è oramai in fin di vita, Frank chiede un permesso di uscita per poterlo salutare un'ultima volta, ma Drumgoole non glielo concede; il detenuto, desideroso di andare a trovare a tutti costi il povero collega, tenta una fuga, ma viene scoperto e riacciuffato dal direttore e le sue guardie. Come conseguenza però, quando si trova di fronte alla stampa, Drumgoole viene messo in cattiva luce e rimproverato per la sua inutile durezza nella gestione del carcere; e allora, come punizione, l'uomo viene mandato a dirigere il penitenziario di Gateway, mentre Leone rimane a Northwood.

Il direttore non si dimentica dell'umiliazione, mentre Frank, quando gli restano solo sei mesi di galera da scontare, viene ingiustamente trasferito per mano del direttore a Gateway. Per vendicarsi, Drumgoole tenta di rendere il soggiorno di Leone un vero e proprio inferno, utilizzando sia alcune delle sue guardie che alcuni detenuti, tra cui il condannato all'ergastolo Chink Weber (Sonny Landham) e la sua gang nazista; ciononostante, Frank riesce a farsi una combriccola di amici detenuti presenti nel penitenziario, tra cui un carcerato ossessionato dai piani di fuga di nome Dallas (Tom Sizemore), un gigantesco uomo di colore chiamato "Eclisse (Frank McRae) " che lavora come carrozziere nel garage del penitenziario, e un giovane prigioniero sottomesso soprannominato "Prima base". A questi uomini Frank racconta la vicenda che ha portato al suo arresto.

Un giorno Leone, facendo una passeggiata nel cortile del penitenziario, incontra Weber che prima lo insulta e poi gli intima di pagarlo con la collana portafortuna regalatagli dalla ragazza Melissa (Darlanne Fluegel), subito Frank rifiuta allontanandolo con una spinta, sembra che Weber voglia accoltellarlo, ma viene sorpreso da alcune guardie e portato in cella, mentre Leone continua a passeggiare. Tuttavia Weber ha voglia di vendetta e, il giorno dopo, mentre Leone sta passeggiando nel campetto da football americano con Prima Base (Larry Romano), Chink sfida quest'ultimo ad una partita; inizialmente Leone rifiuta e Prima Base insulta Chink, così, per evitare che ci sia una rissa, Leone accetta di giocare. Prima Base guarda la partita tra i detenuti spettatori e Drumgoole, osservando da una balconata che si affaccia sul campetto, spera in una brutta reazione di Leone per poterlo condannare all'ergastolo. Weber gioca in modo molto scorretto con Frank prendendolo a pugni nello stomaco e scaraventandolo a terra più volte; accorgendosi della difficoltà dell'amico, Eclisse arriva per partecipare anche lui e quindi, grazie al suo aiuto, Leone riesce a far segnare il punto alla sua squadra che vince. Weber non accetta la sconfitta e travolge duramente Frank buttandoglisi addosso. Prima di andarsene, Chink strappa dal collo del rivale la collana portafortuna di Melissa.

Il giorno dopo, Leone va a trovare Dallas, Eclisse e Prima Base e insieme a loro ripara e rimette in funzione una vecchia Ford Mustang del 1965 rimasta in disuso per molto tempo e a cui Eclisse era affezionato. Dopo averla aggiustata, Leone insegna a Prima Base come si guida dato che quest'ultimo gli ha detto di non aver mai saputo guidare un'auto, perciò Prima Base gira intorno al garage, ma non resistendo alla tentazione, decide di sfrecciare con l'auto nel cortile del penitenziario con Leone che cerca di fermarlo. Quando si ferma, Prima Base viene prima rimproverato ma poi incoraggiato da Frank rimasto stupefatto dalla sua voglia di guidare come meglio può; proprio in quel momento però arriva Drumgoole che ordina subito la demolizione dell'auto con delle mazze da baseball adoperate da Weber e i suoi compagni, il tutto sotto lo sguardo impotente di Frank (che per punizione sarà poi rinchiuso in cella di isolamento per tre settimane) e Prima Base. Dimesso dall'isolamento, mentre sta mangiando alla mensa del penitenziario, Leone viene avvicinato nuovamente da Weber che gli fa vedere il simbolo dell'auto demolita che ha usato come fibbia per la sua cinta e la collana portafortuna indossata al suo collo e lo minaccia ancora dicendogli che la lezione non è finita, ma Frank in uno stato di completo menefreghismo non degna di uno sguardo Chink che se ne va con gli occhi scintillanti di cattiveria.

Drumgoole tuttavia ancora non si ritiene vendicato e, sperando in un'iraconda reazione di Leone, incarica Weber e i suoi compagni di uccidere Prima Base nella palestra del penitenziario; ciò avviene con Chink che, dopo aver circondato con i suoi compagni il detenuto nella palestra stessa, fa cadere un pesantissimo manubrio da sollevamento sul torace di quest'ultimo uccidendolo. Frank si accorge dell'omicidio poco dopo avvisato da alcuni detenuti e, preso alla sprovvista, esce nel cortile e scatena un furibondo pestaggio con Weber e i suoi compagni, nel quale esce vincitore ed alla fine Chink perde i sensi per i colpi subiti nello scontro. Leone, tuttavia, gli risparmia la vita per evitare la condanna all'ergastolo e si riprende la collana portafortuna di Melissa dopo averla strappata dal collo del rivale, ma successivamente viene accoltellato alle spalle.

Ricoverato nell'ambulatorio di Gateway, Frank riceve visita da un carcerato pagato da Drumgoole per stuprare e uccidere la sua ragazza Melissa quella stessa notte, allora Leone tenta nuovamente la fuga con l'aiuto di Dallas, che alla fine si scoprirà essere in combutta con Drumgoole portandolo così sul luogo della trappola e lo fa arrestare. Il direttore non dà a Dallas la ricompensa che gli aveva promesso e dice a Leone che rimarrà in prigione a vita, ma quest'ultimo riesce a ribaltare la situazione grazie anche all'aiuto dell'amico che, pentitosi per il tradimento, sacrifica la propria vita per salvarlo.

Arriva il capitano Meissner con tutte le guardie di Gateway nella sala delle torture, dove Drumgoole è messo alle strette sulla sedia elettrica da un furente Leone che si è legato all'interruttore per metterla in funzione. Terrorizzato, Drumgoole confessa davanti a Meissner (naturalmente all'oscuro di tutte le trame del direttore) e alle sue guardie di essere stato il responsabile dell'omicidio di Prima Base, di incitare le guardie a picchiare Leone nella cella di isolamento e di aver pagato un detenuto per stuprare la ragazza di Frank (lo stupratore era in verità una guardia) e dopo questa confessione Leone paventa la messa in funzione della sedia a Drumgoole per spaventarlo e subito dopo il direttore viene messo agli arresti da Meissner e le sue guardie.

Frank sconta dunque i pochi giorni di carcere rimasti e quando arriva il giorno della dimissione, esce da Gateway salutando tutti i suoi amici detenuti e in particolare Eclisse che gli dona un sigaro come ricordo. All'uscita Leone saluta anche Meissner che con un sorriso e una stretta di mano lo saluta e gli augura buona fortuna. Ora che è finalmente libero dal carcere Frank può riabbracciare l'amata Melissa.