Tra le nuvole

Ryan Bingham (George Clooney) è un cinico manager, definito un "tagliatore di teste aziendale", che vive perennemente in viaggio. Non ha una vita affettiva, vivendo tra aeroporti e alberghi, collezionando punti "mille miglia" dell'American Airlines, sua compagnia aerea preferita. Dopo molti anni passati vivendo come un frenetico viaggiatore, Ryan sente di essere pronto per dare una svolta alla propria vita. Nel corso della storia si innamora di Alex (Vera Farmiga), una affascinante donna incontrata al ristorante durante un viaggio. Su questo cambiamento del protagonista influirà il confronto ideologico con Natalie (Anna Kendrick), una giovane collega.

Il suo capo, Craig Gregory (Jason Bateman), consigliato da Natalie, decide una innovazione nel loro lavoro: si tratta di lavorare in sede, effettuando i licenziamenti via web. Ryan si trova così di fronte a una scelta importante: continuare la sua vita di viaggiatore privo di affetti o trovare una stabilità mettendo le radici in un solo luogo.

Al suo lavoro si aggiunge Natalie, cui Ryan fa da insegnante. Durante l'apprendistato Natalie viene lasciata dal suo ragazzo via SMS, e assieme a Ryan e Alex si concede una serata di svago. Il giorno seguente Natalie affronta con Ryan un discorso sui suoi sentimenti per Alex, facendolo ricredere sulle sue convinzioni di "viaggiatore solitario", e suggerendogli la possibilità di un legame più profondo con la donna. Nei giorni successivi, la sorella di Ryan, Julie, si sposa con Jim Miller (Danny McBride) e Ryan si reca al matrimonio con Alex. La sorella aveva fatto una richiesta curiosa: ogni invitato doveva fotografarsi nei vari luoghi con un cartonato raffigurante gli sposi stessi; il giorno prima dello sposalizio viene spiegato il perché: c'è stato un tracollo finanziario e non sono rimasti soldi per un vero viaggio di nozze, così almeno virtualmente gli sposi avranno visitato un sacco di posti.

Dopo il matrimonio, Ryan saluta Alex e torna alla sua sede di lavoro, dove tutto è cambiato. Durante una delle sue solite conferenze, Ryan, non sentendo più sua la filosofia dello "zaino vuoto", scappa via per raggiungere la sua Alex a Chicago. Giunto a casa sua però, Ryan scopre che Alex è sposata ed ha dei figli.

In un suo successivo volo, Ryan raggiunge finalmente il suo traguardo di 10 milioni di miglia, e il comandante dell'aereo gli conferisce il premio. A questo punto decide di regalare una parte delle miglia avute in premio ai novelli sposi, che così potranno fare il viaggio di nozze che era stato loro precluso. Nel frattempo, Natalie e Ryan scoprono che una delle donne da loro licenziata si è tolta la vita (come lei aveva minacciato). Ryan può tornare a viaggiare, perché i piani di innovazione vengono sospesi. Natalie si licenzia e, grazie a una lettera di Ryan, ottiene senza problemi un altro posto di lavoro, probabilmente migliore. Il film termina con Ryan pronto ad imbarcarsi sull'ennesimo volo lasciandosi tutto nuovamente alle spalle, ma con una nuova più profonda consapevolezza, che forse potrà aiutarlo a decidere cosa fare davvero della propria vita.