Sideways - In viaggio con Jack

Paul Giamatti è Miles, un enofilo insegnante di inglese, divorziato e aspirante scrittore, che accompagna il suo amico attore e vecchio compagno di college Jack (interpretato da Thomas Haden Church), che sta per sposarsi, in un viaggio di una settimana nella zona vinicola di Santa Ynez Valley, nella contea di Santa Barbara in California. Miles vuole degustare del vino, mangiare cibo di qualità, giocare a golf per festeggiare l'addio al celibato del suo amico con stile. Jack è però maggiormente interessato a trascorrere un ultimo weekend libertino. Poco dopo il loro arrivo, i due incontrano Maya (Virginia Madsen), che lavora come cameriera nel ristorante preferito di Miles, e Stephanie (Sandra Oh) (Sandra Oh), un'enologa amica di Maya.

Nessuno dei due informa le donne delle imminenti nozze di Jack il successivo weekend. Jack inizia subito una storia sessuale e romantica con Stephanie, ponendo inevitabilmente fine ai programmi previsti da Miles. Seppure riluttante, Miles accetta di soddisfare i capricci di Jack, convinto della natura temporanea della sua nuova relazione con Stephanie. L'atteggiamento indulgente di Miles sul flirt di Jack è anche influenzato dalla decisione, maturata con l'appoggio dell'amico, di prendere qualche iniziativa circa l'interesse che egli nutre per Maya. La relazione di Jack con Stephanie accelera, mettendo in difficoltà Miles che continua a corteggiare Maya con estrema calma. Inevitabilmente, Miles e Jack si irritano a vicenda, ma continuano secondo i propri ritmi.

Finalmente, Miles consuma la sua relazione con Maya. Il giorno successivo si lascia però sfuggire un accenno che conduce a rivelare l'imminente matrimonio di Jack. Maya, infuriata, comunica la notizia a Stephanie che senza pietà colpisce Jack al volto con il suo casco da motociclista, obbligandolo a farsi curare in ospedale.

Miles spera che Jack adesso cambi atteggiamento, ma mentre sono a cena lui riesce invece a farsi invitare a casa di una cameriera che lo ha riconosciuto nella sua veste di attore. Miles, irritato, ritorna da solo in albergo, per essere svegliato nel mezzo della notte da Jack, nudo, che gli confessa di essere stato sorpreso in flagrante dal marito della donna di ritorno dal lavoro e di essere fuggito fino al motel correndo per sei chilometri senza vestiti. Sfortunatamente Jack ha lasciato il suo portafoglio, che conteneva le fedi nuziali: poiché hanno un disegno particolare, devono essere recuperate, e Jack supplica l'amico di aiutarlo. Il riluttante Miles è costretto a intrufolarsi nella casa, mentre la coppia sta copulando, e una volta recuperato il portafoglio viene inseguito in strada dal robusto marito, nudo e infuriato.

Al termine del weekend, Jack colpisce due volte un albero con la macchina di Miles, per corroborare la sua storia di essersi ferito al volto in un incidente d'auto. L'espediente funziona: Jack viene compatito dalla fidanzata, e le nozze sono fissate per il giorno successivo.

L'ex moglie di Miles, Victoria (Jessica Hecht), è ancora in buoni rapporti con Jack ed è presente al matrimonio. Miles, i cui sentimenti per lei sono ancora forti, viene a sapere che si è risposata. Alla cerimonia, Victoria dice a Miles di essere incinta. Miles, a cui viene anche presentato il marito, si congratula con lei, ma decide di rinunciare al ricevimento e ritorna invece al suo triste appartamento di San Diego, dove preleva la sua bottiglia di vino più pregiata, uno Château Cheval Blanc del 1961, che conservava gelosamente, e la beve in un bicchiere di plastica in un fast food.

Sembra che questa sia la fine per Miles, ma Maya risponde finalmente alla sua chiamata telefonica. Ha letto il suo manoscritto non pubblicato e una lettera di scuse che lui le ha inviato. Toccata dal suo lato sentimentale, Maya lascia un messaggio in segreteria, dicendo che non può credere che il libro venga rifiutato, lo apprezza molto anche se è confusa da alcune sue parti, specialmente il finale. Questo spiraglio consente la conclusione parziale del film, che termina con Miles che bussa alla porta di Maya.