(500) giorni insieme

Los Angeles. Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt) è un giovane scrittore di cartoline presso una società di biglietti d'auguri, nonostante abbia studiato per diventare architetto. Alla società di cartoline arriva Sole Finn, la nuova assistente del capo, e viene presentata a Tom; per lui è subito colpo di fulmine, ma i due punti di vista nettamente contrari sull'idea di rapporti privati si fanno subito vedere e saranno la causa della loro rottura.

Un mese dopo il primo incontro, nel corso di un karaoke serale, McKenzie (Geoffrey Arend), amico e collega di Tom, si lascia scappare davanti a Sole questo sentimento nascosto. Tom e Sole iniziano una relazione, ma se il ragazzo è un romantico che crede nel vero amore, Sole è molto schietta al riguardo e fa subito presente a Tom come non sia interessata a impegnarsi e ad avere un fidanzato. Qualche settimana dopo il primo incontro, Tom ha un litigio con uno sconosciuto in un locale che tenta di abbordare Sole in modo insistente, e proprio per questo si apre con lei il primo litigio.

Il 290º giorno, la coppia si lascia dopo aver visto Il laureato, un film che secondo Tom descrive il vero amore. La rottura causa a Tom una profonda depressione, e i suoi amici chiamano Rachel, sua sorella minore, per aiutarlo a superare il momento. Alcuni mesi dopo, Tom incontra Sole alla festa di matrimonio di un loro collega d'azienda. I due ballano insieme e Sole invita Tom a una festa che darà il venerdì successivo nel suo appartamento. Tom va alla festa e nota che Sole porta un anello di fidanzamento al dito. Quando Tom realizza che quello che si sta celebrando è il fidanzamento di Sole, lascia la festa.

Tom entra in depressione, resta chiuso in casa a bere alcolici e lasciare spazzatura per terra. Tornato al lavoro dopo alcuni giorni, durante la riunione settimanale d'ufficio fa un discorso al termine del quale decide di dare le dimissioni; questo lo spinge a ricominciare i corsi di architettura, prendere in esame alcuni nomi di aziende che richiedono nuovo personale e frequentare colloqui d'assunzione. Il 488º giorno Tom incontra Sole al loro posto preferito, e lui capisce che l'affetto che prova verso la ragazza non può spingerlo a far altro se non riconciliarsi per il bene di entrambi. Il giorno 500, Tom si presenta a un colloquio di lavoro per un'azienda come architetto e qui incontra una ragazza, anch'essa interessata al posto. Prima che venga il suo turno, Tom, capendo finalmente che il destino degli uomini non è governato da "eventi cosmici", si decide a invitarla per un caffè e lei, dopo qualche incertezza iniziale, accetta con piacere. Allora Tom si presenta e lei risponde che il suo nome è "Luna" ("Autumn" nella versione in lingua inglese). Il film termina con la cartolina che riporta i giorni che dopo essersi resettata segna il giorno numero 1, in quanto per Tom è iniziata una nuova frequentazione.