Caro Evan Hansen

Il diciassettenne Evan Hansen (Ben Platt) soffre di ansia sociale. Il suo terapeuta gli consiglia di scrivere lettere a se stesso spiegando il perché "oggi andrà bene". Essendo caduto da un albero e essendosi rotto un braccio, sua madre Heidi gli suggerisce di chiedere alle persone di firmare il suo gesso, per cercare di fare amicizia. A scuola, Evan scrive la sua lettera a se stesso, chiedendosi se qualcuno si accorgerebbe se sparisse ("Waving Through a Window").

Il compagno di classe di Evan, Connor Murphy (Colton Ryan), si offre di firmare il suo gesso, occupando tutto lo spazio. In seguito, Connor trova la lettera di Evan nella stampante e si infuria quando legge di sua sorella Zoe nella lettera, che è anche la cotta di Evan. Credendo che Evan abbia scritto la lettera per provocarlo, va via con la lettera in mano. Tre giorni dopo, Evan viene chiamato nell'ufficio del preside e i genitori di Connor gli dicono che Connor si è suicidato. Nonostante i tentativi di Evan di dire la verità, i due interpretano erroneamente la lettera rubata da Connor come una lettera d'addio, prima del suicidio, indirizzata a Evan, con il nome di Connor sul gesso che rafforza la loro convinzione.

Evan è invitato a casa dei Murphy. Sotto la pressione di Cynthia (la madre di Connor), Evan inventa un'amicizia tra i due, inventando una storia sulla rottura del suo braccio mentre era con Connor in un frutteto visitato sempre dalla famiglia Murphy ("For Forever"). Evan arruola il suo amico di famiglia, Jared, nella scrittura di false e-mail tra lui e Connor per confermare la loro amicizia inventata ("Sincerely, me"). Zoe si chiede perché Connor abbia incluso il suo nome nella sua nota di suicidio a causa delle esperienze burrascose con il fratello ("Requiem"). Evan, ancora incapace di dire la verità, le dice le ragioni per cui Connor la amava, quando in verità sta confessandole i suoi sentimenti ("If I could tell her").

Un'altra compagna di classe, Alana Beck (Amandla Stenberg), che ha problemi di salute mentale simili a Evan ("The Anonymous Ones"), propone il "Connor Project", un gruppo di studenti dedicato a mantenere viva la memoria di Connor, con un'assemblea imminente come apertura del progetto. All'assemblea, Evan tiene un discorso sulla sua solitudine e amicizia con Connor, raccontando la storia del frutteto. Il video del discorso diventa virale, con le parole di Evan usate come speranza per le persone che si occupano di malattie mentali ("You Will Be Found"). Zoe è sopraffatta dall'accoglienza positiva e ringrazia Evan per aver aiutato la sua famiglia.

Evan e Alana lanciano una raccolta fondi attraverso il "Connor Project" per riaprire il frutteto. Evan, però, inizia a trascurare sua madre, il progetto per Connor e la sua terapia per passare del tempo con i Murphy. Quando una notte Zoe va a casa di Evan, gli confessa i suoi sentimenti e i due iniziano una storia d'amore ("Only Us"). Nel frattempo, Heidi si presenta a cena dai Murphy, durante la quale Cynthia e Larry si offrono di dare il fondo del college di Connor a Evan. Heidi rifiuta, rifiutando la carità dei Murphy nei loro confronti.

Quando Alana inizia a dubitare dell'amicizia di Evan con Connor, Evan le invia via email la sua lettera di terapia, dicendole che era la nota di suicidio di Connor. Alana pubblica la lettera sui suoi social media per portare il progetto per Connor al suo obiettivo di finanziamento ("The Anonymous Ones - Reprise"). I commentatori online si chiedono perché Connor abbia scritto una nota di suicidio a Evan e non alla sua famiglia, accusando i Murphy di averlo maltrattato. A causa del contraccolpo, Alana cancella la lettera dai social media. Durante una discussione tra Cynthia e Larry, Evan confessa la verità sul suo rapporto con Connor ("Words Fail"). Devastati, i Murphy decidono di tenere nascosta la verità per rispetto della memoria di Connor e, come conseguenza, Zoe ed Evan si lasciano. Evan ammette a sua madre che la sua caduta dall'albero è stato un tentativo di suicidio. Heidi si scusa per non aver visto quanto Evan era in difficoltà e per aver discusso di come il padre assente lo abbia segnato ("So Big/So Small").

Volendo assumersi la responsabilità, Evan carica un video in cui confessa la verità. Di nuovo solo, per rimediare a tutto, legge una lista dei libri preferiti di Connor e si mette in contatto con coloro che lo conoscevano veramente. Ottiene un video di Connor che suona mentre è in riabilitazione e lo consegna ai Murphy, ad Alana e a Jared ("A Little Closer"). Evan incontra Zoe nel frutteto appena riaperto e dedicato alla memoria di Connor. I due riconciliano; Zoe dice a Evan che voleva che vedesse il frutteto, l'unico posto che Connor amava. Evan si scrive una lettera, giurando di non nascondersi o mentire e incoraggiandosi ad andare avanti nella vita ("A Little Closer - Finale").