Quei bravi ragazzi

1955. Henry Hill (Ray Liotta) è un adolescente mezzo irlandese e mezzo italiano, cresciuto a Brownsville, quartiere malfamato di Brooklyn, New York. Protetto fin da piccolo, grazie alle sue origini e ai suoi servigi, dal potente capo locale della famiglia Lucchese, Paul Cicero (Paul Sorvino), Henry entra a far parte della sua banda, specializzata in furti e contrabbando, la banda cosiddetta dei "bravi ragazzi". Suo padre scopre la verità grazie alle lettere della scuola, e i gangster minacciano il postino della scuola affinché non consegni più lettere a casa di Henry, affinché i suoi genitori rimangano ignari di tutto. Affiancato poi a Jimmy Conway (Robert De Niro) e Tommy DeVito (Joe Pesci), Henry intraprende la carriera criminale, accorgendosi col passare del tempo che gli amici a cui si è legato sono estremamente violenti, e spesso arrivano all'assassinio, soprattutto Tommy.

Dodici anni dopo, Henry è adulto ed è ancora con i vecchi amici. Con loro gode dei vantaggi della vita criminale, e i tre trascorrono la maggior parte delle loro notti al Copacabana con innumerevoli donne. Una sera Henry conosce Karen, una ragazza ebrea, se ne innamora e poco tempo dopo la sposa. La loro unione porterà alla nascita di due figlie: Ruth e Judy. Contemporaneamente il giovane instaura una relazione anche con Janice Rossi (Gina Mastrogiacomo), con la quale si vede nei weekend, giungendo persino a comprarle una casa. Karen scopre la relazione e minaccia di ucciderli con una pistola, ma non riesce ad avere il coraggio di premere il grilletto. Spiegandole che ci sono cose peggiori nella vita, come beccarsi una pallottola per la strada, Henry lascia Karen e si stabilisce a casa di Janice.

Cicero e Conway si recano da Henry, per convincerlo a tornare dalla moglie. Messo alle strette, Henry accetta, ma - prima di rientrare a casa - si reca a Miami con Conway per un affare, venendo però arrestato e condannato a quattro anni. Durante il soggiorno in carcere Henry si riconcilia con Karen. Con il passare degli anni, nonostante la contrarietà di Cicero e dei vecchi capidecina, la famiglia Lucchese, e in particolare la banda Cicero, entra nel lucroso mondo del traffico di droga, facendo compiere un salto di violenza all'intero gruppo. Henry, uscito di prigione, instaura una relazione con Sandy (Debi Mazar), amica di Janice, che la aiuterà a preparare i pacchi di cocaina da vendere.

La svolta economica per l'organizzazione avviene nei primi anni sessanta, quando viene aperto il nuovo enorme aeroporto situato nel Queens, il JFK. Grazie alle conoscenze che lavoravano all'aeroporto i membri del clan rubano camion e merci di vario tipo. Nel 1967 Hill e soci rubano 400.000 dollari dagli uffici dell'Air France. Nel 1978 riescono a rubare più di 5 milioni di dollari dalla sede della Lufthansa. Ma da quel momento in poi inizia il declino dell'organizzazione. Dopo la rapina Conway, onde evitare che qualcuno li possa tradire, inizia ad uccidere uno ad uno i complici, lasciando vivi Hill, DeVito e pochi altri.

La banda viene stravolta nel suo assetto quando Tommy viene assassinato per vendicare l'uccisione di Billy Batts (Frank Vincent), avvenuta dopo una lite in un bar. Batts era appena uscito di galera ed era un caporegime affiliato ai Gambino, nonché amico di John Gotti, e non poteva essere ucciso senza autorizzazione della commissione. Tommy viene attirato in una trappola, e ucciso con un colpo in faccia, operazione volta a impedire che i funerali potessero essere tenuti con il feretro aperto.

1980. Henry cerca di organizzare un affare di droga con i suoi collaboratori a Pittsburgh, ma viene catturato da agenti della narcotici e arrestato. Quando i poliziotti perquisiscono la casa, Karen butta la droga, del valore di 60 mila dollari, nel gabinetto, rimanendo così senza un soldo. Grazie alla madre di Karen, che ipoteca la propria casa, Henry viene rilasciato.

Non avendo più un soldo, Henry capisce di non avere più via di scampo. Certo che la famiglia vuole sbarazzarsi di lui e braccato dall'FBI, si sente messo in trappola e decide di aderire al piano di protezione dei testimoni. Dopo che i suoi vecchi amici vengono arrestati, Henry depone in un processo contro di loro. Concluso il processo e condannati i componenti della banda, Henry deve cambiare città e vita, protetto dall'FBI, ma senza più alcun privilegio.